在佛罗伦萨夺得联赛冠军的第二年，伤病阻碍了他们对冠军的挑战，球队最终落后AC米兰6分排名第二。一年后，佛罗伦萨再次证明了他们的实力，并与最终的联赛冠军尤文图斯针锋相对，但太多的平局让球队再次位居第二。

　　1958年，拉霍斯-齐兹勒取代了富尔维奥-贝尔纳迪尼。齐兹勒是进攻足球的爱好者，他为意大利足球史上最壮观的球队之一提供了动力，球队在一个赛季内打进95球，这得益于哈姆林、洛贾科诺、蒙托里和皮特里斯的出色表现。

　　佛罗伦萨在还剩六场比赛时领先于红黑军团，但在对阵斯帕尔的比赛中意外失利给了AC米兰机会，使球队屈居第二。之后的一个赛季，尤文图斯击败佛罗伦萨夺得了冠军，而紫百合连续第四个赛季屈居第二，这也宣告了那个佛罗伦萨历史上最激动人心、最稳定的时期的结束。

　　1960年6月5日，米特罗帕组委会与各国家足球协会协调，正式公布了第一届优胜者杯的时间表，这十位代表来自欧洲最大的足球国家：奥地利、捷克斯洛伐克、东德、英格兰、匈牙利、意大利、苏格兰、瑞士、西德和南斯拉夫。因为球队打进了意大利杯决赛，而冠军尤文图斯已经进入了欧洲冠军杯，所以紫百合成为了首届优胜者杯的意大利代表。他们最终打进了决赛，对手是苏格兰球队格拉斯哥流浪者队。尽管受到主队的猛烈攻击，但路易吉-米兰的梅开二度使佛罗伦萨在5月17日的首回合比赛中以2-0先下一城。

　　1961年5月27日在佛罗伦萨的次回合比赛中，佛罗伦萨凭借米兰和哈姆林的进球以2-1获胜，赢得了他们历史上的第一个优胜者杯。几天后的6月11日，佛罗伦萨在意大利杯决赛中凭借皮特里斯和路易吉-米兰的进球以2-0击败拉齐奥。至此，佛罗伦萨在明智的进攻型教练南多尔-希德库蒂的带领下踢出了高质量的足球，并获得了两座久负盛名的奖杯。那一年唯一令人不快的是米格尔-安赫-·蒙托里在29岁时因伤被迫退役。

　　在佛罗伦萨夺得联赛冠军的第二年，伤病阻碍了他们对冠军的挑战，球队最终落后AC米兰6分排名第二。一年后，佛罗伦萨再次证明了他们的实力，并与最终的联赛冠军尤文图斯针锋相对，但太多的平局让球队再次位居第二。

　　1958年，拉霍斯-齐兹勒取代了富尔维奥-贝尔纳迪尼。齐兹勒是进攻足球的爱好者，他为意大利足球史上最壮观的球队之一提供了动力，球队在一个赛季内打进95球，这得益于哈姆林、洛贾科诺、蒙托里和皮特里斯的出色表现。

　　佛罗伦萨在还剩六场比赛时领先于红黑军团，但在对阵斯帕尔的比赛中意外失利给了AC米兰机会，使球队屈居第二。之后的一个赛季，尤文图斯击败佛罗伦萨夺得了冠军，而紫百合连续第四个赛季屈居第二，这也宣告了那个佛罗伦萨历史上最激动人心、最稳定的时期的结束。

　　1960年6月5日，米特罗帕组委会与各国家足球协会协调，正式公布了第一届优胜者杯的时间表，这十位代表来自欧洲最大的足球国家：奥地利、捷克斯洛伐克、东德、英格兰、匈牙利、意大利、苏格兰、瑞士、西德和南斯拉夫。因为球队打进了意大利杯决赛，而冠军尤文图斯已经进入了欧洲冠军杯，所以紫百合成为了首届优胜者杯的意大利代表。他们最终打进了决赛，对手是苏格兰球队格拉斯哥流浪者队。尽管受到主队的猛烈攻击，但路易吉-米兰的梅开二度使佛罗伦萨在5月17日的首回合比赛中以2-0先下一城。

　　1961年5月27日在佛罗伦萨的次回合比赛中，佛罗伦萨凭借米兰和哈姆林的进球以2-1获胜，赢得了他们历史上的第一个优胜者杯。几天后的6月11日，佛罗伦萨在意大利杯决赛中凭借皮特里斯和路易吉-米兰的进球以2-0击败拉齐奥。至此，佛罗伦萨在明智的进攻型教练南多尔-希德库蒂的带领下踢出了高质量的足球，并获得了两座久负盛名的奖杯。那一年唯一令人不快的是米格尔-安赫-·蒙托里在29岁时因伤被迫退役。