克劳迪奥-拉涅利被阿尔贝托-马莱萨尼取代,但后者与维托里奥-切奇-戈里的不和谐关系立即占据了报纸专栏的主导地位,当佛罗伦萨签下了有史以来最非凡的天才和鲁莽的球员之一——巴西的埃德蒙多时,这种关系终于破裂了。尽管马莱萨尼深受球迷和球队大多数成员的欢迎,并带领球队获得了欧洲联盟杯的席位,但他还是被解雇了,乔瓦尼-特拉帕托尼在1998/99赛季被聘用。
转会窗口的交易大大增强了球队实力,无论是后防线上的雷普卡和托里切利,还是中场的阿莫尔和海因里希,同时佛罗伦萨还拥有同时代最强的锋线组合——巴蒂斯图塔、鲁伊-科斯塔和埃德蒙多。三人组让球迷们着迷,并带领球队打出好成绩,直到2月,大约在巴蒂斯图塔因伤被迫退出的同时,球队开始出现下坡迹象。最终,佛罗伦萨获得了第三名,并获得了欧冠资格赛的席位。但令人失望的是,在淘汰了帕多瓦、莱切、亚特兰大和博洛尼亚之后,意大利杯决赛输给了帕尔马。
切奇-戈里想要得更多,在1999-2000赛季之前,他买下了米贾托维奇、恩里科-基耶萨、巴尔博、迪利维奥、阿达尼等球员,这些球员给球队增加了很大的深度。虽然联赛表现平平,但在欧冠资格赛中,紫百合击败了波兰球队维泽夫-洛兹,让球迷们享受到了高质量足球的美好时刻——近三十年后,佛罗伦萨重新跻身欧洲顶级行列,他们击败了瓦伦西亚(该赛季的亚军)和曼联阿森纳等大牌球队,这是紫百合最后的荣光。
2000年5月,他们告别了特拉帕托尼和巴蒂斯图塔,后者以152粒进球成为俱乐部历史上的意甲最佳射手。赛季结束时,土耳其的法提赫-特里姆被任命为教练,但他和球队主席之间的矛盾加剧了,仅仅取得好成绩和球迷的支持是不够的,当他与AC米兰签署了下一个赛季的协议的消息传出时,这种关系彻底无法修补。
特里姆辞职,随后总经理安托尼奥尼也辞职,卢西亚诺-奇亚鲁吉被选中作为球队教练,直到2001年赛季中期罗伯托-曼奇尼才正式接手球队。结果并不意外,然而,佛罗伦萨却赢得了一座奖杯——他们的第六座意大利杯。
2001年6月13日,保罗-瓦诺利在帕尔马的首回合比赛中攻入制胜一球,随后努诺-戈梅斯在次回合比赛中打进了扳平比分的一球,主场的平局也足以让佛罗伦萨赢得了第六届意大利杯。然而财政困难导致鲁伊-科斯塔被出售给了AC米兰,弗朗切斯科-托尔多则被出售给国际米兰。2001/02赛季,注定是一个令球迷感觉到痛苦的赛季,最后以联赛22场失利,5场胜利的垫底成绩降级。立即博体育注册官网